ஹென்றிக்கு 18 வயது இருக்கும்போது, அவரை தத்தெடுத்து வளர்த்த தாய் மரணம் அடைந்து விட்டார். இந்த துக்கத்தில் ஹென்றி மதுபானம் குடிக்க தொடங்கினார். அவர் முறையாக எந்த அலுவலகத்திலும் பணியாற்றியதில்லை. ஒரேயொரு முறை ஹோட்டல் ஒன்றில் வேலை செய்துள்ளார்.
அதுவும், அவர் குடிகாரர் என தெரிந்ததும் வேலையில் இருந்து நீக்கப்பட்டார். 1970-ம் ஆண்டு ஜூலையில், பயேட் கவுன்டி பகுதியில் முதன்முறையாக அவர் கைது செய்யப்பட்டார். 20 வயது இருக்கும்போது ஆயுதம் ஒன்றை மறைத்து எடுத்து சென்றதற்காக கைது செய்யப்பட்ட அவர், சிறையில் மொத்தம் 6 ஆயிரம் நாட்களை கழித்துள்ளார்.
1000-ஆவது முறையாக 2008-ம் ஆண்டு அவர் கைது செய்யப்பட்டார். யாரோ ஒருவரின் வீட்டுக்கு பின்னால் மதுபோதையில் சிறுநீர் கழித்த காரணத்திற்காக இந்த கைது நடவடிக்கை எடுக்கப்பட்டது. புனரமைப்பு இல்லத்தில் சேர்க்கப்பட்டு தெளிவடைந்த அவர் 4 மாதங்களுக்கு பின் மீண்டும் கைது செய்யப்பட்டார்.
எனினும், 5 தசாப்தங்களில், 1,500 முறை அவர் கைது செய்யப்பட்டு உள்ளார் என ஸ்மோகிங் கன் என்ற ஊடக செய்தி தெரிவிக்கின்றது. கடைசியாக, 2017-ம் ஆண்டு ஏப்ரலில் அவர் கைது செய்யப்பட்டார். அவருக்கென்று குடும்பம் என எதுவும் இல்லை.
இந்த நிலையில், சில நாட்களுக்கு முன் அவர் மரணம் அடைந்து விட்டார். ஆனால், உலகில் அதிக முறை சிறையில் வாழ்நாளை கழித்த நபர் என்ற பெருமைக்கு சொந்தக்காரர் ஆகியுள்ளார். அவரை பற்றி உள்ளூர்வாசிகள் கூறும்போது, வசீகரிக்க கூடிய ஒரு நபர் என்றும் சமூக விதிகளை பற்றி எல்லாம் கவலை கொள்ளாமல் சுதந்திர மனப்பான்மையுடன், தான் விரும்பியவற்றை மகிழ்ச்சியுடன் செய்ய கூடியவர் என்றும் கூறுகின்றனர்.
